Has probado a arrastrar el archivo, a la "playlist", ASI no le tendras que dar a open....
El problema que te sucede a mi me ha pasado alguna vez en la que el programa se habia cerrado "pero no.." y al entrar en el Admin. de tareas de windows, (sobre Win XP o 2000, puedes verlo), lo cerraba o simplemente reiniciaba y se solucionaba.
Un saludo y a ver si tienes suerte, la verdad que no cambio el Winamp por nada nada... va deluxe... y mira que lo repudie al principio.... pero ahora dia y noche