Solo te diré que para mi el iPod es el mejor amigo del hombre (incluso por delante del perro, jejeje)
El Nano utiliza memoria flash, menor consumo de batería, más rapidez de acceso a las canciones. El classic es un animal de reproductor, pero si quieres practicidad, el Nano es suficiente.
Sobre el precio, sí, es caro. Es un iPod, es decir, Apple y suele tener un precio por encima de la media, pero no dudo en pagar un poco más ni un momento. En esos países no sé cómo están los precios, pero donde sí merece la pena y mucho es en USA. Todos los que he tenido me los he comprado allí y el próximo también.
Sobre la conexión del coche no te puedo ayudar, pero a lo mejor viene con el propio adaptador como en el GTI.
Salu2